Według legendy Sienę założyli synowie Remusa - Senio i Aschio, którzy uciekając przed Romulusem schronili się w górach i wznieśli zamek Senio. Herbem miasta stało się godło ich rodu - wilczyca karmiąca Romulusa i Remusa, a barwami balzany - miejskiego sztandaru były biel i czerń. Historycznie Siena była etruskim osiedlem i małym miasteczkiem w okresie antycznym. Około pięć wieku w Sienie znajdowała się siedziba biskupstwa. Dogodne położenie miasta przy szlakach handlowych i miejscowy przemysł włókienniczy stały się fundamentem przyszłego bogactwa mieszczan, a dodatkowo arystokracji longobardzkiej i frankońskiej. W XII i XIII wieku Siena zaliczała się do najbogatszych miast Europy. Do dzisiejszego dnia istnieje w Sienie najstarszy europejski bank Monte Paschi di Siena. Bankierzy ze Sienny udzielali pożyczek nieomalże w całej ówczesnej Europie, a do największych rodów majątkowych należeli: Buonsignori, którzy założyli firmęGrande Tavola, Piccolomini, Salimbeni. Miastem rządziła rada,  consiglio, która co roku wybierała członków rządu - Signorii i podestę- najwyższego urzędnika miejskiego.